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Desktop VPNサーバにVersion1.0を使用していますが、Version2.0を上書きインストールすることは可能ですか？

可能です。ただし、Desktop VPNクライアントからDesktop VPNサーバに接続して上書きインストールを実施すると、再接続に失敗する場合がありますので、推奨いたしません。