DesktopVPNサーバにVersion1.0を使用していますが、Version2.0を上書きインストールすることは可能ですか？

可能です。ただし、DesktopVPNクライアントからDesktopVPNサーバに接続して上書きインストールを実施すると、再接続に失敗する場合がありますので、推奨いたしません。